Los duelos entre los equipos se forjaron como los más llamativos y convocantes de Europa y de todo el mundo. Los enfrentamientos entre los conjuntos variaban entre un juego de estrategias, una pelea de titanes y un enfrentamientos digno de gladiadores.
Y aunque en su carrera Mourinho enfrentó a grandes jugadores en diferentes ligas (dirigió la liga de Portugal, inglesa, italiana y, actualmente, la turca) no dudó en responder el nombre de Lionel Messi cuando le consultaron sobre cuál fue el jugador que lo mejoró como técnico.
Al expresar las razones de su decisión, su respuesta fue escueta pero con un gran contenido conceptual: "Cada vez que jugaba en contra de él me obligaba a pensar mucho"; en total le tocó enfrentar al rosarino en 25 oportunidades.
Mourinho - Messi
En los últimos años el semblante de Mourinho cambió cuando se refiere a Lionel Messi.
Mourinho - Messi: una relación de amor y odio
En la Champions League 2005/2006 se vieron la cara el técnico y el jugador por primera vez: eran los octavos de final y Mourinho entrenaba al Chelsea mientras que Messi iba en camino a transformarse en la figura del Barcelona. Se trató de un partido lleno de polémicas donde el arbitraje perjudicó en una incontable cantidad de veces al equipo inglés.
"¿Vamos a suspenderlo por hace teatro? Sí, ha hecho teatro. Catalunya es un país de cultura y saben lo que es teatro... es teatro del bueno", expresó tras la eliminación donde el colegiado decidió expulsar a Asier del Horno, que jugaba para Los Azules.
El tiempo permitió que la concepción que cada uno tenía sobre el otro fuera mutando al punto que el portugués reflexionó en 2024 sobre cuál jugador le habría gustado dirigir: "Nunca llegué a entrenarlo, pero nadie puede entrenar a Messi. Es absurdo pensar que puedas entrenarlo, porque nació con todo y ya sabe todo. Él podría enseñarme algunas cosas. Todo lo que podrías decir es que tuviste el honor de tenerlo en tu equipo".
