Su debut en Primera se dio el 28 de agosto del 2013 ante Estudiantes de La Plata en el marco de los octavos de final de Copa Argentina. En aquel momento, Jonathan Calleri vestía la camiseta de All Boys, club en el que estuvo hasta mediados del 2014, cuando fue contratado por Boca Juniors.
Ante los micrófonos de Fox Sports, al ser consultado sobre se imaginaba retornando al fútbol argentino, respondió: "Es cuestión de tiempo, regresaré al fútbol argentino en el corto plazo".
"Cuando me fui, prometí a mi familia que volvería al club de mis raíces. Es algo que anhelo profundamente, y sueño con que mi abuelo pueda verme con esa camiseta", sumó dejando claro que no volvería a otro equipo (ni siquiera Boca, club con el que consiguió dos vueltas olímpicas) que no sea All Boys.
Pese a asegurar esto, dejó claro que su mente está puesta en conseguir los objetivos trazados con San Pablo: "El teléfono siempre está activo, pero estoy completamente enfocado en San Pablo. Este equipo me lo ha dado todo y quiero seguir luchando por más objetivos aquí. Estoy muy feliz por haber ganado la Copa de Brasil y por las metas que aún tenemos por delante".